
Como tantos otros jóvenes, Gillespie se fue a New York y allí conectó con la orquesta de Teddy Hill, y en una sesión de pruebas de la orquesta, y dado su carácter alocado, Hill le puso el sobrenombre que ya nunca le abandonaría de por vida y por el que sería conocido en la historia del jazz "Dizzy" que quería decir "alocado"· Su estreno con la orquesta de Teddy Hill, consistió en una gira europea en 1937 y allí ejecutó su primer solo en el tema "King Porter Stomp" dando pruebas en aquel entonces, de una gran inmadurez musical. A su regreso a New York, la banda firmo un contrato en la famosa sala "Savoy Ballrom" y las cosas comenzaron a ir mejor, sobre todo con la inclusión en la banda del batería, Kenny Clarke.

Recomendado por el trompetista cubano, Mario Bauzá, Gillespie entró a formar parte de la orquesta de Cab Calloway donde nunca se encontró a gusto dado el estilo de música que hacia el excéntrico showman. Pero el hecho que le cambió la vida y la música a Gillespie, fue el primer encuentro con el saxo alto, Charlie Parker, su autentico "alter ego". Tuvo lugar en Kansas City, cuando ambos pasaron a formar parte de la banda de Earl Hines, a principios de 1943. Allí empezaron a elaborar música de gran calidad y con una estética muy próxima a lo que muy pronto se llamaría bebop. En 1944, la Calle 52 de New York, se había convertido en la Meca del jazz, y en menos de dos manzanas, había nueve club que ofrecían música de alto nivel y además el Minton's, seguía en pleno auge, celebrando históricas jam session, animadas por el grupo del batería, Kenny Clarke, el saxofonista, Don Byas, el pianista, Thelonius Monk y cómo no, Dizzy Gillespie y Charlie Parker, que venían desarrollando el nuevo idioma musical.

Al tiempo que el bebop germinaba en los sótanos de Harlem, el que fuera vocalista en la orquesta de Earl Hines, Billy Eckstines, se lanza a la aventura de lanzar su propia orquesta y la convierte en la primera bigband del bebop. Dizzy fue su director musical y en ella se encontraban algunos de los jóvenes valores del momento: Charlie Parker al saxo alto, la cantante Sarah Vaughan, el saxo tenor, Gene Ammons, el batería, Art Blakey, etc. La orquesta de Eckstine era el laboratorio ideal para los boppers en busca de trabajo pero pronto Dizzy la abandonó en busca de aventuras musicales más reducidas. Así forma un cuarteto con el contrabajista, Oscar Petifford, para cumplir un contrato en el club "Onyx" y en aquélla época, justo en 1945, Gillespie estaba consolidándose como la estrella del nuevo movimiento musical. Dizzy era de ideas fijas y siempre tuvo entre cejas la idea de formar su propia orquesta que formó en 1946 con la ayuda de varios músicos que creían en su proyecto. En 1947, la revista "Metronome" le nombró mejor trompetista del año, por delante de su ídolo, Eldridge y la RCA le ofreció un sustancioso contrato. Por aquélla época y dada la afición de Dizzy por los ritmos caribeños, llevó a su banda por aquellos derroteros grabando entre otros grandes éxitos, el celebérrimo "Manteca".

Los sesenta y la bossa nova también llamaron la atención de Dizzy que incluiría algún tema en su repertorio. En los setenta forma parte de los "Giants of Jazz" formación estelar reunida por el productor, George Wein, para una serie de giras. Su actividad fue decayendo con los años pero todavía tuvo tiempo de grabar en 1989 un interesante disco a dúo con el batería, Max Roach, en un concierto en Paris. Dizzy Gillespie, murió en 1993 y con su muerte se perdió a un inigualable instrumentista que con una destreza superlativa, consiguió personalizar un fraseo cargado de arabescos y apoyado en la que fue una nueva forma de enfocar la armonía. De su pluma han salido temas tan famosos como "Salt Peanuts"; "Groovin' High"; "Be-Bop"; "A Night in Tunisia" y muchísimas otras extraordinarias composiciones que han dado larga gloria al jazz. Dizzy Gillespie hizo y hace feliz a mucha gente con su música.
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