
Cuando tuvo la oportunidad de dirigir su propio grupo, tuvo la valentía de incorporar a una cantante blanca de jazz llamada, Anita O'Day, con la que obtuvo un éxito impresionante, hasta el punto de convertirse en la mejor bigband blanca de su época, al nivel incluso de la del gran Woody Herman. Kenton, al frente de su orquesta, intentó fusionar la música clásica europea y la tradición jazzistica. De ese esfuerzo y enorme trabajo, quedó entre 1947 y 1956, infinidad de discos interesantísimos y de incuestionable sabor jazzistico, y además sacó a la luz, un par de cantantes blancas extraordinarias: la ya citada, Anita O'Day y poco después para sustituirla, a la magnífica, June Christy.
En ese periodo grabó para Capitol, el corpus musical más interesante de su carrera recogido en varios Lp's y recopilados en un cofre de cuatros compactos reeditados por el sello Capitol en 1994, su "alter ego" fue el arreglista, Pete Rugolo, un músico extraordinario nacido en Sicilia y educado en los Estados Unidos, que cumplió con Kenton, un papel análogo al que hizo, Billy Strayhorn con Duke Ellington. A partir de 1947, en la música de Stan Kenton, hubo de todo; desde el impresionismo debussiano, hasta el expresionismo de Stravinsky, pasando por la grandilocuencia wagneriana e incluso los ritmos y sonidos latinos del cono sur americano.

Durante casi veinte años mas, Kenton continuará experimentando y ensayando con su laboratorio-orquesta (en muchas ocasione formadas con músicos recién graduados de la Universidad), los sonidos más dispares, pero una fractura de cráneo le apartó del jazz, muriendo el 25 de agosto de 1979. Por sus pupitres pasaron la flor y nata del jazz de la Costa Oeste americana: Conte Candoli, Art Pepper, Zoots Zims, Shelly Manne, Mel Lewis, Bud Shand etc, etc.
Hoy a Stan Kenton, con la perspectiva que da el tiempo, se le reconoce la capacidad para generar espacios creativos, creador de sonidos nuevos y haber sido un líder de orquesta carismático e inventivo.
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